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自从杜月笙孤身夜行抢回烟土以后，受到了林桂生的极佳赏识，不过老板娘还不能够完全放心，不确定他是否能够担当大事，所以便找了个机会试探试探杜月笙！她让杜月笙去旗下的一家赌场领一份钱，算是奖励杜月笙的功劳，不过林桂生明白，赌场里的人都是横行霸道，五大三粗的糙汉子，单凭一句话就要来拿钱，赌场自然是不会答应的，弄不好还会挨一顿收拾！
事实也确实如此，杜月笙带着老板娘的一句话去到赌场，并不遭待见，反而是遭受一番羞辱，灰溜溜的抹着眼泪从赌场里出来了，也不敢向谁去说，想着忍气吞声就这样过去算了！过了几天，林桂生看见杜月笙衣衫破旧，便问他缘由，他才勉强说出来在赌场没拿到钱的事！这次老板娘亲自带着杜月笙来到赌场，开口就是一顿臭骂，瞬间把赌场给镇住了，也让杜月笙开了开眼，什么叫大场面。赌场的管事连连道歉，说是误会，同时也当面答应以后每个月给杜月笙30块大洋，这可把杜月笙乐开了花，毕竟当时上海一个警察局长每个月工资也才7块大洋，就足够养活全家，同时置地买房，活得足够滋润。到这里杜月笙之前所受的羞辱，颜面算是全部成倍的找回来了！从此大家都知道，杜月笙是老板娘的红人，也算是为杜月笙站稳脚跟，加大了筹码！
这事也办完了，来到赌场那就赌两把吧，林桂生便坐上了赌桌，陪赌的都是高手，既然是高手，自然是既懂得赢钱，也更懂得输钱，没几圈麻将下来，林桂生就赢了不少。林桂生突然叫到:月笙，你来接我的盘，赢了算你的，输了算我的。随后起身便走了！赌桌上其他人相互看了看，全明白，这哪能赢啊，继续输吧！三个小时过去，杜月笙整整赢了2400元，他也明白，再玩下去就不太像话了，于是便起身与各位打过招呼就离开了！回到黄公馆，他赶紧把今天赢的钱全部如数上交给老板娘林桂生，林桂生却只收下小部分，其余2000元全部赏给了杜月笙，要知道当时的2000元可是够买三座黄公馆了，这可是一笔巨款啊！
杜月笙拿着这笔钱，并没有存进银行，也没有买田置地，当然也没有花天酒地，胡吃海喝，乱嫖乱赌，他拿着钱来到十六铺原先上班的水果店，双倍还了之前挪用的几十元，又还了之前欠下的赌债，接着是之前的好友，师傅，帮会的长辈，每个人都孝敬了一遍，再下来就是十六铺一带，只要看着脸熟的都给人家发钱，见人就塞钱，没半天功夫钱就分发的差不多了！从这以后十六铺一带，都知道上海滩有个人叫杜月笙，以至于在后来的几十年，杜月笙势力和财力越来越大，结交人脉越来越广，仗义疏财的数目越来越多，上海滩流传这样一句话：做人要做杜先生。大总统黎元洪的秘书长后来也是给了杜月笙高度的评价：春申门下三千客，小杜城南五尺天。
当然，回到前面，杜月笙散尽钱财的这些事都被林桂生看在眼里，也正是林桂生要给他这么多钱的目的，林桂生想用这笔钱试探杜月笙到底有多大的胸襟格局，到底能做多大的事，事实证明，林桂生没有看错人，杜月笙也并没有让他失望，杜月笙用这笔钱笼络了人心，广结人脉，铺开了自己往后越走越宽的大道。从此，杜月笙算是完全通过了林桂生的考验，在林桂生的支撑之下，慢慢的接管生意，一步步走上人生巅峰。
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