宝玉和黛玉的爱情是红楼梦的主线，也是黛玉性格转变和发展的逻辑起点，因而分析不同时期黛玉的诗词最能体现黛玉的性格发展史。
世外桃源和杏帘在望是林黛玉最先见于红楼梦的作品。“名园筑何处，仙境别红尘。借得山川秀，添来景物新。香融金谷酒，花媚玉堂人。何幸邀恩宠，宫车过往频”、“杏帘招客饮，在望有山庄。菱荇鹅儿水，桑榆燕子梁。一畦春韭绿，十里稻花香。盛世无饥馁，何须耕织忙”。有人很奇怪，林黛玉怎么会写这样歌功颂德的诗句，这不符合林的性格。事实上，当时的黛玉多疑清高，目下无尘，高度自尊，唯恐别人小看自己，因而非常自信，对自己和宝玉的感情亦是。这种自信使她有一种表现欲，她希望“安心大展其才，将众人压倒”，以赢得元妃的赞扬。在这样的心境下，在诗中体现为一种对社会和外界事物的积极认识。
葬花吟的创作是黛玉性格发展中重要的转折点。在这之前，元妃给了宝玉宝钗相同的表礼，给了黛玉于不小的打击。在23回中，黛玉又被“则为你如花美眷，似水流年”的曲文所感，心头一时涌上崔涂的“水流花谢两无情”、李煜的流水落花春去也和西厢记中的“花落水流红，闲情万种”等哀怨凄婉之句，想起从小多病，又无双亲呵护；又想起宝玉虽成知己，但苦于一无父母之命，二无媒妁之言，难以不悲恸万分。
于是，黛玉遂怜花自怜，自怜怜花，将花拟人，又将人拟花，在荷锄葬花中开千古未有之奇，写就了效仿唐体的歌行，成为展示其性格的最重要的诗词作品。“柳丝榆荚自芳菲，不管桃飘与李飞”，这是对世态炎凉和人情冷暖的愤懑。“一年三百六十天，风刀霜剑严相逼”，这是对现实冷酷无情的控诉。“愿侬此日生双翼，随花飞到天尽头”，这是对自由天空和美好生活的渴望。“未若锦囊收艳骨，一掊黄土掩风流；质本洁来还洁去，不叫污棹陷沟渠”，是不愿受辱被污，不甘低头屈服的性格。因而，这诗并不表现为一味的哀伤凄婉，其中有一种抑塞不平之气。这一时期，黛玉的主要性格是：一方面是对爱情的加深，一方面却预感离离爱情的成功越来越远；一方面更加封闭孤立和走向自我，一方面更加傲世以远离浑浊的社会。
而到了代别离秋窗风雨夕中，诗句中已没有那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓丧。这可以从以下的情况得到解释：黛玉当时被病魔所缠，宝钗对她表示关心，使它感激之余，深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆有自己多心而生，以致自误至今。黛玉本来脆弱，现在，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，自然会更加消沉。之后，随着薛宝琴等人的到来，宝玉黛玉宝钗的婚姻大事暂时得到搁置，黛玉和宝钗的关系也进入了有史以来最好的阶段。
《唐多令柳絮词》是黛玉在前80回最后写成的完整的诗词。此时，在经历了二尤故事的惊涛骇浪后后，大观园又进入了一个新的平静于是时期。尤二姐和尤三姐的婚姻悲剧对林黛玉的心灵产生了巨大的影响，心中也隐约预感到自己爱情理想的行将破灭，于是索性发出了“嫁于东风春不管：凭尔去，忍淹留”的无奈之声，这何尝有不是一种洒脱呢。而当她与湘云联成千古绝唱“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”时，性格中已融入了许多新的因素，如她对湘云说“事若求全何所乐”、“不但你我都不称心，就连老太太、太太以至宝玉、探丫头等人，无论事大事小，有理无理，其不能各随其心者”，湘云原本想开导黛玉，倒是被黛玉开道了一番。
